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科目の基本情報
| 開講年度 | 2023 年度 | |
|---|---|---|
| 開講区分 | 生物資源学部 | |
| 受講対象学生 |
生物圏生命化学科・生命機能化学教育コース 学部(学士課程) : 3年次 |
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| 選択・必修 | 必修 教育コース必修科目（生命機能コース） |
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| 授業科目名 | 生物機能化学 | |
| せいぶつきのうかがく | ||
| Natural Product Chemistry | ||
| 単位数 | 2 単位 | |
| ナンバリングコード | BIOR-Life-2131-009
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| 開放科目 | 非開放科目 | |
| 開講学期 |
後期 |
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| 開講時間 |
木曜日 3, 4時限 |
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| 授業形態 |
対面授業 * 状況により変更される可能性があるので定期的に確認して下さい
「オンライン授業」・・・オンライン会議ツール等を利用して実施する同時双方向型の授業 |
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| 開講場所 | 生物資源学部校舎（授業時間割と教室案内掲示で確認してください。） | |
| 担当教員 | 勝崎 裕隆(生物圏生命化学科) | |
| KATSUZAKI, Hirotaka | ||
| SDGsの目標 |
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| 連絡事項 | * 状況により変更される可能性があるので定期的に確認して下さい |
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学修の目的と方法
| 授業の概要 | 生物機能を持つ二次代謝産物の生合成機構を縦糸とし,その生物機能を横糸として,生物機能物質を概観する. |
|---|---|
| 学修の目的 | 生物機能物質の化合物群の種類を理解する。 生物機能物質の生合成経路を理解する。 |
| 学修の到達目標 | 生物機能物質の化合物群に分類できる。 生物機能物質の生合成における中間体を挙げることができる。 生物機能物質の生合成過程を構造式で描くことができる。 生物機能物質の生合成を通して生成できる化合物を予測することができる。 |
| ディプロマ・ポリシー |
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| 成績評価方法と基準 | 期末試験(100%)60%以上で合格 |
| 授業の方法 | 講義 |
| 授業の特徴 |
Moodleを活用する授業 その他、能動的要素を加えた授業（ミニッツペーパー、シャトルカードなど） |
| 授業改善の工夫 | 授業アンケートによる学生からの意見の改善に取り組む。 |
| 教科書 | |
| 参考書 | "Chemical Aspects of Biosynthesis", John Mann, Oxford University Press "Medicinal Natural Products", Paul M Dewick, Wiley ”マクマリー生化学反応機構”, 長野哲雄監訳, 東京化学同人 |
| オフィスアワー | 講義実施日の夕刻17-18時 669号室 |
| 受講要件 | 有機化学IとII,分析化学（生命機能化学教育コース必修）および生化学I, IIを履修済みであること. |
| 予め履修が望ましい科目 | 有機化学IとII,分析化学（生命機能化学教育コース必修）,生化学など |
| 発展科目 | 生命機能化学教育コースで開講されている各講義,実験,実習など |
| その他 |
教員免許・各種資格取得に関連した科目 (注 : 必ず入学年度の学修（習）要項で確認してください) 本講義は生物資源学部生物圏生命化学科生命機能化学教育コース必須科目であり、当該コースの学生が学ぶべき有機化学の発展講義の一つである点に留意の上、受講すること |
授業計画
| 各回 共通 |
MoodleのコースURL |
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| 第1回 | 概要 | 導入.ガイダンスと生物機能物質外観1 |
|---|---|---|
| 授業時間内の学修内容 | 生物機能物質の生合成過程の外観 ホルモン,フェロモン,アレロケミカル,脳内麻薬 |
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| キーワード(Key Word(s)) | 生物機能物質（bio active compounds)有機電子論 | |
| 事前学修の内容 | 生化学で習う１次代謝産物の生合成について復習しておく。 生物で習う、ホルモン、ファロモンについて復習しておく。 |
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| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | １次代謝と２次代謝の生合成過程の外観をまとめる。 ホルモンやフェロモンなど定義を復習するとともに、それらの例について調べる。 |
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| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第2回 | 概要 | 脂肪酸 |
| 授業時間内の学修内容 | ビオチンによる活性 脂肪酸側鎖の伸長、不飽和化 |
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| キーワード(Key Word(s)) | 生合成機構,アセチルCoA, | |
| 事前学修の内容 | 生化学の脂肪酸の合成について復習しておく | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | アセチルCoAの反応について行き電子論的に書けるように理解する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第3回 | 概要 | プロスタグランジンとアラキドン酸カスケード1 |
| 授業時間内の学修内容 | アラキドン酸カスケード プロスタグランジン |
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| キーワード(Key Word(s)) | アラキドン酸,プロスタノイド、シクロオキシゲナーゼ | |
| 事前学修の内容 | アラキドン酸カスケードについて調べる | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | シクロオキシゲナーゼの関与する反応機構について復習する。 ラジカル反応ついて復習する。 |
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| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第4回 | 概要 | プロスタグランジンとアラキドン酸カスケード２ |
| 授業時間内の学修内容 | プロスタサイクリン トロンボキサン ロイコトリエン |
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| キーワード(Key Word(s)) | プロスタサイクリン、 | |
| 事前学修の内容 | 立体構造の書き方を復習しておく | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | 立体的に反応をかけるように復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第5回 | 概要 | プロスタグランジンとアラキドン酸カスケード２ |
| 授業時間内の学修内容 | ロイコトリエン | |
| キーワード(Key Word(s)) | ロイコトリエン | |
| 事前学修の内容 | ５リポキシゲナーゼについて調べる | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | ５リポキゲナーゼの関与する反応について復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第6回 | 概要 | ポリケチド１ |
| 授業時間内の学修内容 | ポリケトン体の生合成 芳香族化 |
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| キーワード(Key Word(s)) | ポリケチド、ポリケトン体、芳香族化 | |
| 事前学修の内容 | アルドール縮合とクライゼン縮合について復習する。 ケトエノール互変異性について復習する。 |
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| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | ポリケトン体の生合成反応と芳香族化について復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第7回 | 概要 | ポリケチド2 |
| 授業時間内の学修内容 | アントラキノン、 テトラサイクリン |
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| キーワード(Key Word(s)) | アントラキノン、テトラサイクリン | |
| 事前学修の内容 | 親電子置換反応について復習する。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | 多段階の反応を有機電子論的に書けるように復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第8回 | 概要 | シキミ酸経路1 |
| 授業時間内の学修内容 | シキミ酸の生合成 芳香族アミノ酸の生合成 |
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| キーワード(Key Word(s)) | 芳香族アミノ酸、フェニルプロパノイド、シッフ塩基、シキミ酸、ホスホエノールピルビン酸、エリトロースリン酸、クラゼン転移 | |
| 事前学修の内容 | ピリドキシンについて復習しておく。 シキミ酸について調べる。 協奏的反応について調べる。 |
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| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | クライゼン転移について立体化学的に復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第9回 | 概要 | シキミ酸経路2 |
| 授業時間内の学修内容 | フラボノイド イソフラボン リグナン |
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| キーワード(Key Word(s)) | フラボノイド,イソフラボン、リグナン酸化的カップリング | |
| 事前学修の内容 | ポリケチドについて復習しておく。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | 酸化反応について復習しておく。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第10回 | 概要 | イソプレノイド1 |
| 授業時間内の学修内容 | メバロン酸 モノテルペン 、 セスキテルペン、 ジテルペン head to tail |
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| キーワード(Key Word(s)) | モノテルペン 、セスキテルペン、ジテルペン | |
| 事前学修の内容 | メバロン酸について調べる。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | メバロン酸の生合成について復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第11回 | 概要 | イソプレノイド２ |
| 授業時間内の学修内容 | トリテルペン、ステロイド、テトラテルペン、カロテノイドtail to tail モノテルペン |
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| キーワード(Key Word(s)) | トリテルペン、ステロイド、テトラテルペン、カロテノイド | |
| 事前学修の内容 | シス、トランスについて復習しておく。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | 立体異性体について復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第12回 | 概要 | イソプレノイド３ |
| 授業時間内の学修内容 | セスキテルペン ジテルペン |
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| キーワード(Key Word(s)) | セスキテルペ、ジテルペン、コープ転移、 | |
| 事前学修の内容 | 転移反応について調べる。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | コープ転移、ディールズアルダー反応について復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第13回 | 概要 | イソプレノイド |
| 授業時間内の学修内容 | ステロイド | |
| キーワード(Key Word(s)) | ステロイド、マルコフニコフ則 | |
| 事前学修の内容 | マルコフニコフ則について復習する。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | 軌道の重なり、転移反応について復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第14回 | 概要 | アルカロイド |
| 授業時間内の学修内容 | コカイン モルヒネ |
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| キーワード(Key Word(s)) | アミノ酸、アミン、ベータ酸化 | |
| 事前学修の内容 | ベータ酸化について復習する。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | 生合成過程でのトレース実験について理解する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第15回 | 概要 | 生合成,生物機能物質に関する文献調査 |
| 授業時間内の学修内容 | 生合成反応における、物質変化と出発物質の関係 | |
| キーワード(Key Word(s)) | アセチルCoA,ホスホエノールピルビン酸 | |
| 事前学修の内容 | 今まで学習の化合物の構造を理解する。 | |
| 事前学修の時間 | 120分 | |
| 事後学修の内容 | 生合成的な成り立ちについて復習する。 | |
| 事後学修の時間 | 120分 | |
| 自由記述欄 | ||
| 第16回 | 概要 | 期末試験 |
| 授業時間内の学修内容 | ||
| キーワード(Key Word(s)) | ||
| 事前学修の内容 | ||
| 事前学修の時間 | ||
| 事後学修の内容 | ||
| 事後学修の時間 | ||
| 自由記述欄 |